Sua mãe morreu de Câncer quando ele tinha 3 anos de idade e
depois disso, o jovem Wade saiu do controle, se tornou um garoto atormentado,
sem nenhuma explicação. Seu pai – que era um bêbado – o espancava e o tratava
mal. Assim, com uma vida desestruturada, Wade tornou-se um delinquente na
adolescência. Um dia chegou a agredir friamente seu pai com uma garrafa
mostrando alguns traços de insanidade, matando-o no processo.
Depois disso, Wade iniciou sua carreira de heroi boy. Ele
aceitava assassinar apenas aqueles merecedores da morte e se valia de cirurgias
plásticas e outros recursos tecnológicos para criar novas identidades sempre
que falhava em um trabalho.
Pouco se sabe das subsequentes atividades mercenárias de
Wilson. Ele passou um tempo em Tangier, Marrocos, onde teve um romance com uma
mulher chamada Francie. Quando a relação chegou ao fim, Wade viajou através da
Ásia, e foi contratado no Japão pelo rei do crime Kingpin para se infiltrar
numa academia de judô administrada por um criminoso rival, Oyakata. Wade passou
três anos infiltrado e se envolveu romanticamente com a filha de Oyakata,
Sazae. Quando lhe foi ordenado que assassinasse Oyakata, Wade abandonou sua tarefa
pela primeira vez e retornou aos Estados Unidos.
De volta a América, Wade conheceu uma jovem prostituta
chamada Vanessa Carlysle (também conhecida como Mímica) e se apaixonou por ela.
Wilson foi posteriormente contratado para assassinar uma operativa cega do
governo britânico chamada Althea, também conhecida como Cega Al. O mercenário
encontrou o esconderijo da cega e matou todos que estavam lá, mas deixou cega
Al escapar. Irritados, os empregadores de Wade resolveram descontar sua raiva
em Vanessa, mas essa foi salva por Zoe Culloden, uma empregada da firma
interdimensional Landau, Luckman, Lake, e LeQuare. Culloden colocou Wade sob
vigilância, acreditando que ele estava destinado a ser parte vital de uma
potencial ameaça ao mundo.
Wade Wilson encontrou novas esperanças na forma do
Departamento H, uma organização para desenvolvimento de armas especiais do
governo canadense. Ele se tornou cobaia de um programa de desenvolvimento
super-humano administrado em parceria pelo governo americano e canadense: o
Programa Arma X. Seu câncer foi temporariamente detido graças a implantação de
um fator de cura derivado de outro agente do Departamento H, o mutante
conhecido como Wolverine. A experiência não funcionou conforme o esperado e o
tornou mentalmente instável. Wilson passou a fazer parte de uma unidade secreta
de combate ao lado do quase invulnerável Sluggo e dos ciborgues Kane e
Slayback. Vanessa afiliou-se ao grupo mais tarde, sob o codinome Mímica, pouco
depois de descobrir suas habilidades mutantes de metamorfose.
Durante uma das missões, Wade matou seu companheiro de
equipe Slayback. Por causa disso ele foi rejeitado pelo Programa Arma X e
enviado a um hospício sob a alegação de que sua condição mental instável era
uma ameaça. Entretanto, os pacientes do hospício serviam de cobaias para as
excêntricas experiências do doutor Killbrew e seu sádico assistente Ajax, que
efetuavam torturas indescritíveis. Os pacientes do lugar participavam de um
jogo chamado "Deadpool", que consistia em uma aposta para tentar
adivinhar quem morreria primeiro devido aos testes.
Wade foi submetido a diversas torturas experimentais onde
sua aparência se transformou devido as torturas e, como consequência, engatou
uma relação com a entidade cósmica conhecida como Morte. Sua frieza diante da
severidade de suas torturas lhe garantiu o respeito dos outros pacientes do
hospício. Isso deixou Ajax furioso e ele lobotomizou um dos amigos de Wade que
teve que matar o amigo para acabar com seu sofrimento. Contudo, as regras do
hospício diziam que qualquer paciente que matasse outro seria condenado à
morte. Ajax, então, arrancou fora o coração de Wade e o deixou para morrer. O
desejo de vingança de Wade era tão forte, que ativou seu fator de cura pela
primeira vez e regenerou por completo seu coração, mas não curou suas
deformações. Adotando o codinome Deadpool, Wade atacou Ajax e fugiu do
hospício.
Sua carreira de mercenário é longa e confusa. Ele já
trabalhou como assassino de Wilson Fisk (o Rei do Crime) e até enfrentou
Wolverine quando ele ainda trabalhava para o governo canadense. Em algum ponto
de sua carreira e sem nenhum motivo lógico aparente, Deadpool sequestrou cega
Al e a manteve prisioneira em sua casa. Toda vez que Al recorria a alguém para
tentar fugir, esse alguém acabava morto. Ela, então, foi obrigada a aceitar seu
cativeiro.
Alguns anos após sua fuga do hospício, Deadpool, talvez
buscando compensação pelas injúrias sofridas nas mãos do doutor Killbrew,
recorreu ao governo canadense e foi tratado pelo doutor Walter Langkowski
(vulgo Sasquatch). Ele achou que o trabalho com o governo canadense não era
adequado para seu temperamento e desistiu de se unir a eles.